多媒体技术在这两年发展的速度非常快，随着视频、音频的迅猛发展，计算机处理速度大大增强，乃至大容量硬盘、DVD的普及。计算机用户的消闲娱乐已经不再单单是MP3，那些高清晰度的电影，4声道的DVD等等这些东西才能使他们欣喜若狂。随之而来的是一场多媒体播放器大战，一直到现在，Winamp官网没有人敢说，我的播放器什么都能放，因为不同的多媒体文件之间，很多都存在着技术授权问题。
在Winamp2.6版本的时候出现了一个叫做“歌词伴侣”的软件，他其实是一种插件，与Winamp配合，同时打开MP3和相应的歌词档同步播放，有一种卡拉OK的感觉。
到了Winamp 2.0以后，随着计算机的性能越来越强大，Winamp▲加上多媒体得到了广泛的应用，和计算机普及教育意识的加强。越来越多的人在了解计算机的同时知道了Winamp。Winamp大约就是在这个时期走向成熟。
Winamp插件
Winamp的更新速度非常快，每次都会修正大量的错误，有的时候还会加一些很好的功能，例如Winamp 1.5版本，这个版本提供的最大的功能就是插件。人们可以通过编写插件来扩充Winamp的功能。当时最令人兴奋的就是视觉插件，这些插件太美了，他们可以表现出各种各样令人陶醉的动态图形，而且是随着歌曲节奏的变化而变化。
Winamp与winplay3相比，Winamp的接口更佳庄重、Winamp官网，典雅、时尚，有格调，且更具专业播放器的味道；Winamp是共享软件，不用花钱注册；Winamp的操作更加人性化，贴近真正的CD机，多余的功能基本上没有，十分简练，个个都是必要的,这些基本键一直延续到现在仍然在使用。其实Winamp能够战胜winplay3的最重要一点那就是音质，这也是脱离486的关键。
当时压缩MP3成为多媒体爱好者的一大乐事，就像现在压缩Divx一样。由于是压缩档，播放的时候需要边解压缩，边播放，完全实时进行，这对当时的机器来说是一个严峻的挑战。最初的MP3播放器并不是Winamp，而是winplay3，他的特点是占用系统资源低，在486DX/100的机器上可以单任务的方式播放MP3，Winamp▲，但是一旦做点别是事情，那带来的就是歌声断断续续，不过还好486也可以欣赏MP3。
Winamp从1997年的1.0版本发展到如今的5.5版本，虽然更新频繁，更新时间也很快，但总体来看并没有质的飞跃。就市场角度来看这对Winamp是不利的，这样下去会让Winamp的新用户增长速度大大降低，甚至连老用户这块阵地也很难守的住。特别是从02年发布的Winamp3.0来看，现在的人很现实，很多人并不卖他的帐，而继续使用Winamp2.81，Winamp官网于是Nullsoft公司又推出了2.9版本，由此可见Winamp处于很被动的局势。在危机紧迫关头，Winamp不得不重整计划，于03年秋季发布Winamp5，将他的所有希望压在Winamp5的身上。
在486和586交替的时代，Winamp的出现彻底断送了486播放MP3的梦想，一直到现在Winamp仍然是计算机必备软件，不仅如此MP3已经成为业界标准，MP3随身听的热潮一浪高过一浪，与CD、MD、磁带随身听相比有着很多过人之处。尽管MP3发展期间又现了很多种音频多媒体类型文件，例如：RA，WMA，Winamp▲MP4等等，但是MP3在音频领域的霸主地位却不曾动摇过，现在是，将来也应该是。既然这样，那么MP3档播放器就会一直有市场，而且随着MP3的发展而发展、随着MP3的壮大而壮大。
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